Deutsche TV-Premiere: 12.03.2005 (ProSieben)
Weitere Titel: Mein cooler Onkel Charlie
Comedy
Der erfolgreiche Werbejingle-Komponist Charlie Harper (Charlie Sheen) muss einen Gang zurückschalten, als eines Tages sein frisch geschiedener Bruder Alan (Jon Cryer) und dessen Sohn Jake (Angus T. Jones) bei ihm einziehen. Von nun an wird Charlies exzessives Lotterleben rund um Frauen und Alkohol immer wieder von seinem schüchternen Bruder und dessen Spross gestört. Doch da er die beiden in seinem Haus wohnen lässt, bleibt ihnen nicht viel übrig, als sich an Charlies lasterhaften Lebensstil zu gewöhnen.
Nachdem Charlie Sheen zum Ende der achten Staffel die Serie verlässt und sein alter ego den Serientod stirbt, rettet Alan dem suizidgefährdeten Internetmilliardär Walden Schmidt (Ashton Kutcher) das Leben, der daraufhin die Harpersche Villa kauft und schließlich auch dort einzieht. Er übernimmt fortan die Hauptrolle und führt die Erfolgs-Sitcom weiter, aus der zum Ende der zehnten Staffel auch Hauptakteur Jake aussteigt, in den Militärdienst eintritt und von da an nur noch sporadisch auftaucht.
Nachdem Charlie Sheen nur noch mit Skandalen auf sich aufmerksam gemacht hatte, wurde er im März 2011 entlassen. Ab der achten Staffel konnte daraufhin Ashton Kutcher ("Die wilden Siebziger") verpflichtet werden, um an der Seite von Jon Cryer und Angus T. Jones die Rolle des Walden Schmidts zu übernehmen.