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Geboren in Offenbach am Main wächst Olli zusammen mit seinen beiden Brüdern in Hamburg-Langenhorn auf. Daddy Dittrich ist Journalist, Mama Dittrich arbeitet als Malerin und legt ihrem Sohn die Muse samt Pinsel in den Schoß. Dieser greift zu und lernt nach Klavier-, Schlagzeug-, Gitarren- und Gesangsunterricht zunächst Theatermaler an der Hamburger Staatsoper, jobbt anschließend sieben Jahre bei der Deutschen Grammophon. 1977 gründet er mit 16 seine erste Band, samt stolzer Single: Ich bin 18. 1982 versucht Olli sich als Komponist, Gastsänger und Zeichner bei der Tone Band, schreibt in dieser Zeit etwa 250 Lieder, u. a. für James Last, Annette Humpe und Die Prinzen. Sein Hang zur tragischen Komik bringt ihm neben der Musik ein zweites Standbein. Aus der Begegnung mit Wigald Boning 1992 wird eine fruchtbare Freundschaft. Und nach etlichen Castings, Werbespots und Live-Auftritten erfolgt 1993 der Durchbruch in der RTL Samstag-Nacht-Show; das Duo Dittrich & Boning ist mit seinen Wortgefechten in "2 Stühle - 1 Meinung" sowie den Rubriken "Neues vom Spocht" und "Kentucky schreit Ficken" nicht zu stoppen Es erhält erst Kultcharakter, dann den Adolf-Grimme-Preis. Zwei weitere sollen später folgen u. a. für die Impro-Comedy "Blind Date" mit Anke Engelke. Auch als "Die Doofen" sind Dittrich & Boning unschlagbar und es hagelt zahlreiche Preise. Seit 2004 läuft sein größter Coup im Fernsehen: "Dittsche - das wirklich wahre Leben". Ein Jahr später gründet Olli die Country-Combo "Texas Lightning" und fährt bescheiden im Hintergrund trommelnd zum Grand Prix. Anscheinend hat er alles richtig gemacht, dass aber Komik auch ein Indiz für Schwermut und Melancholie sein kann, beweist er auf seinem nächsten Streich: 11 Richtige.
