In der Hoffnung auf Publicity für seine Kanzlei verweigert der junge Staranwalt Konrad von Seidlitz die Zahlung seiner Strafzettel und geht freiwillig für zwei Wochen hinter Gitter. Um ihn aus dem Weg zu räumen, lässt sein Geschäftspartner Kokain in von Seidlitz' Zelle schmuggeln, worauf dieser zu zwei Jahren Haft verurteilt wird. Bei einem Ausbruch gerät der Yuppie schließlich zwischen die Fronten zweier Schwerverbrecher, die sich um eine Millionenbeute streiten. Der ehrgeizige Anwalt Konrad von Seidlitz gibt auf einer medienträchtig inszenierten Party seine Verlobung mit der Tochter des Justizministers bekannt. Gleichzeitig erklärt Seidlitz publikumswirksam, dass er, um auf die Parkplatznot hinzuweisen, 14 Tage Haft der Zahlung seiner gesammelten Strafzettel vorzieht. Durch sein arrogantes Auftreten macht Seidlitz sich im Gefängnis bald bei Mithäftlingen und Aufsichtspersonal gleichermaßen unbeliebt. Als am Tag seiner Entlassung 200 Gramm Kokain in seiner Zelle gefunden werden, verurteilt das Gericht den Anwalt zu weiteren zwei Jahren, und zwar ohne Bewährung. Von seiner Verlobten Cornelia und seinem Kanzleipartner Häring im Stich gelassen, macht Seidlitz die unangenehme Bekanntschaft mit dem Raubmörder Czernetzky. Doch nach und nach wird aus dem verwöhnten Egozentriker im Gefängnis ein zäher Einzelkämpfer. Als der Gangster Ramon sich ins Gefängnis einschleusen lässt, wird Seidlitz unfreiwillig zum Vermittler zwischen diesem und Czernetzky. Ramon fordert die Herausgabe der gemeinsamen Beute, um die ihn sein Ex-Komplize einst betrogen hat. Gemeinsam gelingt den dreien ein spektakulärer Ausbruch. Mit "14 Tage lebenslänglich" inszenierte Roland Suso Richter einen packend inszenierten Gefängnis-Thriller, der den Vergleich mit US-amerikanischen Vorbildern nicht zu scheuen braucht. Kai Wiesinger, zuvor vor allem in Komödien wie "Kleine Haie" zu sehen, gelingt es glaubhaft, den Wandel vom verwöhnten Yuppie zum harten Einzelkämpfer nachvollziehbar zu machen. Beim Deutschen Filmpreis 1997 wurde Martin Langers Kameraarbeit mit einem "Filmband in Gold" ausgezeichnet.
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