Die 17-jährige Jennifer (Leelee Sobieski) weiß zwar noch nicht genau, was sie vom Leben erwartet, aber eines weiß sie ganz sicher: Sie will auf keinen Fall so spießig werden wie ihre Mutter (Carol Kane). In ihrem Gothic-Outfit lässt die rebellische junge Frau keine Gelegenheit aus, ihre Mitmenschen zu provozieren. Das Ergebnis dieser Haltung: Keine Freunde, kein Job, kein Geld. Also begibt sich Jennifer auf die Suche nach einer Stelle als Aushilfe - und wird in der Herrenmode-Abteilung eines noblen Bekleidungsgeschäfts fündig. Vom ersten Moment an spürt sie eine besondere Zuneigung zu Randall (Albert Brooks), dem 49-jährigen Geschäftsführer der Boutique. Als Jennifer, die eigentlich nur Lagerarbeiten verrichten soll, einem launischen Kunden gleich drei teure Anzüge verkauft, gewinnt sie langsam das Vertrauen des skeptischen Randall. Mit ihrer eigenwilligen Art und ihrem hintersinnigen Humor wird ihm die junge Frau immer sympathischer.
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