Alan (Jon Cryer, r.) hat kurz vor dem zwölften Geburtstag seines Sohnes Jake wieder einmal heimlich eine Nacht bei seiner neuen, jungen, sexhungrigen Freundin Kandi (April Bowlby, l.) verbracht, doch Kandi hat noch nicht genug und taucht bei Alan auf um ihn einen Quickie anzubieten ...
Als Jake (Angus T. Jones, r.) die Versetzung in die Junior High School geschafft hat, werden bei Charlie (Charlie Sheen, l.) und Alan Erinnerungen an ihre eigene Schulzeit wach ...
Während Alan (Jon Cryer, l.) in der Immobilienagentur seiner Mutter einen Aushilfsjob annimmt, um sich das Geld für eine eigene Wohnung zu verdienen, in der er mit seiner Freundin Melissa ungestört schlafen kann, hat Charlie (Charlie Sheen, r.) Probleme mit dessen Sohn Jake ...
Innerhalb von kurzer Zeit lassen drei verschiedene Frauen, denen Charlie (Charlie Sheen, l.) begegnet, Erinnerungen an seine Stalkerin Rose hochkommen. Charlie ist so verwirrt, dass er sogar im Bett mit seiner neuen Freundin Linda (Ming-Na, r.) eine Niederlage erlebt.
Alan (Jon Cryer, r.) soll Walden helfen, denn Waldens Exfrau Bridget (Judy Greer, l.) will sich rächen, weil Walden eine neue Freundin hat. Doch ist das eine gute Idee?
Jake (Angus T. Jones, l.) will seine vergraulte Freundin Celeste zurück haben und komponiert einen Liebessong für sie. Auch diesmal steht ihm Onkel Charlie (Charlie Sheen, r.) mit Rat und Tat zur Seite.
Rückblende an einen ganz besonderen Tag: Charlie (Charlie Sheen, l.), Judith (Marin Hinkle, 2.v.l.), Alan (Jon Cryer, 2.v.r.) und Evelyn (Holland Taylor, r.) ...
Eigentlich wollte sich Charlie (Charlie Sheen, l.) mit seiner ehemaligen attraktiven Freundin Jill treffen, doch Jill ist nun Bill (Chris O'Donnell, r.) ...
Jake (Angus T. Jones, l.) ist so unhöflich zu Chelsea, dass Charlie (Charlie Sheen, r.) von ihm verlangt, sich mit seiner Verlobten auszusprechen. Mit unvorhersehbaren Folgen ...
Endlich berichtet die geheimnisvolle, schöne Frankie (Jenna Elfman, l.) von ihren Schwierigkeiten, so dass Alan (Jon Cryer, r.) ihr gegen Charlies Rat anbietet, mit ihrer kleinen Tochter Joanie bei ihnen zu wohnen ...
Jakes Klasse soll ein Musical zum Thema "Industrielle Revolution" einüben, und dafür werden noch freiwillige Helfer gesucht. Alan (Jon Cryer, r.) und Judith (Marin Hinkle, l.) wollen Regie führen ...