Theodore ist der jüngste im Bunde und gleichzeitig sehr schüchtern, ängstlich und naiv. Besonders die Chipettes haben deswegen immer ein Auge auf das Sorgenkind.
Brittany schmiedet einen Plan, wie sie trotz verknackstem Knöchel zur Schule kommen kann, um im Schutze der Dunkelheit sämtliche Erledigungen zu machen.
Die Chipmunks haben eine Schutztruppe für den Schulgarten gegründet, um die Diebe des Gartens zu fassen. Und schon bald sind sie den Bösewichten dicht auf den Fersen.
Nachdem Alvin bei Miss Croner eine Schatzkarte entdeckt hat, macht er sich gemeinsam mit den anderen auf den Weg, um den Schatz zu finden. Dies stellt sich als gar nicht so einfach heraus, doch Miss Croner hat ihm 40 Prozent des Gewinns zugestanden. Und den will sich Alvin nicht entgehen lassen.
Ausgerechnet die beiden Streithähne Alvin (l.) und Derek (r.) sollen gemeinsam das Schulfest retten und Miss Smith unterstützen. Ob sich die Jungs zum Wohle aller zusammenreißen werden?
Alvin (r.) will Theodore überreden, mit ihm ins Kino zu gehen. Eigentlich wollte Simon die beiden begleiten, doch ständig ist er krank und macht ihnen somit einen Strich durch die Rechnung.
Theodore hat Panik, dass er ins Gefängnis muss, weil er Daves Spieluhr an die Schulleiterin verschenkt hat. Dabei war das alles nur ein großes Missverständnis!