Verrückter Mittwoch

Verrückter Mittwoch beginnt zunächst mit alten Szenen aus dem Harold-Lloyd-Stummfilm Der Sportstudent: 1923 ist Harold Diddlebock der umjubelte Held seiner American-Football-Mannschaft auf dem College. Im Siegestaumel nimmt Harold ein Angebot des Geschäftsmannes Waggleberry an, bei ihm zu arbeiten. Waggleberry gibt ihm eine einfache, langweilige Position als Buchhalter, damit – wie es der Geschäftsmann jovial ausdrückt – Harolds Aufstieg nach oben anschließend umso glanzvoller werde. Im Jahr 1945 hängt Harold – inzwischen ein eher farbloser und zögerlicher Herr mittleren Alters – allerdings immer noch in derselben Position fest. Eines Mittwochs wird er von Waggleberry in sein Büro gerufen und entlassen, da es ihm in den letzten Jahren an Arbeitseifer gemangelt habe. Für seine 22 Jahre in der Firma erhält Harold eine goldene Uhr sowie seine Ersparnisse im Wert von 2,946.12 US-Dollar. Harold übergibt seiner angebeteten Kollegin Miss Otis zum Abschied einen Verlobungsring. Harold hatte bereits im Laufe der Jahre allen sechs älteren Schwestern von Miss Otis einen Heiratsantrag machen wollen, als diese bei Waggleberry gearbeitet hatten, war aber immer an seiner Schüchternheit gescheitert.
Ziellos und traurig wandert Harold durch die Straßen, wo er dem Schwindler und Spieler Wormy auffällt, der sich Geld von Harold erbetteln will. Um besser an Harolds Geld heranzukommen, lädt er ihn auf einen Drink in eine Bar ein. Dort berichtet Harold dem Barmann Jake, dass er nie zuvor in seinem Leben auch nur einen Tropfen Alkohol angerührt habe. Begeistert konstruiert Jake eigens für Harolds ersten Schluck Alkohol ein Getränk, das er auf den Namen Diddlebock tauft. Nach nur wenigen Schlucken Diddlebock sind die Depressionen des nunmehr vollkommen alkoholisierten Harold vorüber. Er lässt sich großzügig mit einer Cowboy-Garderobe ausstatten und setzt bei einem Pferderennen 1000 Dollar auf ein Außenseiterpferd, welches gewinnt und Harold ein kleines Vermögen einbringt.
Nach eineinhalb wilden Tagen des Feierns wacht Harold verkatert auf dem Sofa seiner sittenstrengen, verwitweten Schwester Flora auf. Auf der Straße wartet bereits eine Kutsche samt Fahrer Algernon McNiff auf ihn, dessen Dienste er unter Alkoholgenuss erworben hatte. Wenig später erfährt Harold von Wormy, dass er ebenfalls im Rausch den insolventen Zirkus von Wild Bill Hickock gekauft habe. Die Tiere sind wegen der schlechten Finanzlage nur schlecht gefüttert und denkbar aggressiv, auch die Gläubiger sitzen Harold bald im Nacken. Daher will er den Zirkus möglichst schnell wieder loswerden. Mit dem Löwen Jackie marschiert Harold durch die Wall Street und löst überall Panik aus. Er erklärt den steinreichen Bankiers, dass sie seinen Zirkus kaufen und dort Gratisvorstellungen für Kinder geben sollen, um ihren schlechten Ruf aufzupolieren. An Harolds Seite ist auch Wormy, der Diddlebock-Drinks für die schwer zu überzeugenden Bankiers mitgenommen hat. Der Löwe reißt sich jedoch los und klettert an den Hochhausfassaden entlang. Harold und Wormy entgehen bei ihren Versuchen, den Löwen in der luftigen Höhe wieder einzufangen, nur knapp dem Tod.
Wegen ihrer Unruhestiftung werden Harold, Wormy und der Löwe ins Gefängnis geworfen. Miss Otis erscheint überraschend und bezahlt die Kaution. Unterdessen wirken zahlreiche Bankiers auf Harold ein, ihnen doch den Zirkus zu verkaufen. Zur Beruhigung erhält Harold vom Barmann Jack wieder einen Diddlebock, worauf erneut für eineinhalb Tage ein Rausch folgt. Harold wacht neben Miss Otis in der Kutsche auf und kann sich an nichts erinnern. Miss Otis berichtet ihm, dass der Ringling Bros. and Barnum & Bailey Circus das höchste Angebot von 175.000 US-Dollar gemacht habe, da dieser sich vor möglichen Gratisvorstellungen fürchten würden. Ebenfalls sei Harold, diesmal in leitender Position, wieder bei Waggleberry eingestellt. Zuletzt muss Miss Otis Harold auch daran erinnern, dass er sie geheiratet hat.