Gemeinsam machen sich die Chipmunks auf die Suche nach dem Dieb, der angeblich Theodores (re.) Skateboard gestohlen hat. Doch gibt es überhaupt einen Dieb?
Nachdem Alvin sein Basecap an einen Fan verschenkt hat, gelingt ihm rein gar nichts mehr! Er setzt alles daran, das Cap zurückzubekommen. 2. Geschichte: Jeanette hat Probleme mit ihrem Selbstbewusstsein. Alvin will ihr helfen und gibt ein paar Tipps, wie sie ihre Schüchternheit überwinden kann. Nach Alvins Coaching ist Jeanette allerdings nur noch schwer zu ertragen.
Alvin möchte der Hauptdarsteller in Jeanettes neuem Film werden. Das Aussehen und die Attitüde hat der junge Chipmunk - doch wird sich Jeanette auch für ihn entscheiden?
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Seelenverwandte." Brittany will mittels Persönlichkeitstest Simons Seelenverwandte ermitteln. Da kommt ihnen Alvin dazwischen, der unbedingt auch bei dem Test mitmachen will. Doch das Ergebnis ist für ihn und Brittany wenig erfreulich: Die beiden sind angeblich seelenverwandt und füreinander bestimmt. Einzig eine Persönlichkeitsveränderung scheint diesen Bann brechen zu können.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Operation Geisterhaus." Seit einigen Tagen legt Dave ein merkwürdiges Verhalten an den Tag. Er misst nach und nach alle Möbel im Haus aus. Schließlich kommen die Chipmunk dahinter, was ihr Pflegevater vor hat: Er will das Haus verkaufen, um in ein größeres Gebäude näher an der Schule zu ziehen. Entsetzt versuchen die Chipmunks Daves Plan um jeden Preis zu vereiteln.
Als Wiedergutmachung geht Dave mit Eleanore, Brittany und Jeanette (v.l.n.r.) auf einen "typischen" Mädchenausflug. Das dieser weniger als gedacht mit Shoppen und "Mädchenkram" zu tun hat, merkt Dave ziemlich schnell.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Theodore als Don Juan?." Theodore ist bis über beide Ohren verliebt! Zumindest seine beiden Brüder sind fest davon überzeugt und geben sich alle Mühe, dem kleinen Knirps die Regeln des Flirtens beizubringen. Auch Brittany, Jeanette und Eleanor glauben zu wissen, was Frauen wollen, und versuchen Theodores Liebesglück auf die Sprünge zu helfen. Doch die Ratschläge seiner Freunde treiben Theodore geradewegs an den Rand des Abgrunds.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Der Wahlkampf." Alle Jahre wieder geht der Posten des Schulsprechers an Bocarter. Das will Simon mit seiner Kandidatur und frischen Ideen in diesem Jahr unbedingt verhindern. Doch Bocarter denkt nicht daran, seinen Platz und den damit verbundenen Ruhm so einfach an Simon abzugeben. Er spielt mit unfairen Mitteln und instrumentalisiert sogar Alvin.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Dave, die Glucke." Dave kann sich nicht mit der Tatsache abfinden, dass die Chipmunks langsam erwachsen werden. Er behandelt sie immer noch wie kleine Kinder. Seine übertriebene Fürsorge ist Alvin, Simon und Theodore zutiefst peinlich. Überzeugt davon, dass Dave eine Frau in seinem Leben braucht, nehmen die Brüder die Suche sogleich selbst in die Hand.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Ein eigenes Zimmer." Alvin gerät mit Simon und Theodore wegen seiner stinkenden Socken in einen Streit. Er fragt Dave, ob er nicht ein eigenes Zimmer haben könnte. Diesem muss er jedoch erst beweisen, dass er vernünftig genug ist. Alvin wird der Keller zugewiesen, doch die Freude über die eigenen Räumlichkeiten währt nur kurz. Im Keller ist es ungemütlich und einsam. Er sehnt sich nach seinen Brüdern zurück. Brittany hat eine Idee, wie sie die drei wieder zusammenführen kann.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Das Musikfestival." Als Brittany, Jeanette und Eleanor bei den Chipmunks zu Besuch sind, entwickelt sich aus einer Nichtigkeit ein Streit. Ergebnis der Auseinandersetzung ist ein verwüstetes Zimmer. Um zu verhindern, dass Dave etwas von dem Chaos mitbekommt, räumen sie in aller Eile auf - zu schnell, wie sich herausstellt. Durch eine Unachtsamkeit zerstören sie dabei Daves Songaufnahmen für ein Musikfestival. Doch die Chipmunks und Chipettes haben eine Lösung parat!
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Die Kuss-Verschwörung." Simon soll bei der Aufführung seiner Theater-Gruppe ein Mädchen küssen, doch fühlt er sich dieser Aufgabe nicht gewachsen. Alvin kann diese Probleme natürlich gar nicht verstehen. Als er dazu noch erfährt, dass es Jessie ist, die geküsst werden soll, ist er ganz aus dem Häuschen. Er schlägt Simon vor, als sein Double aufzutreten.