Alvin kann mit der neuen Erfindung alle Telefongespräche seiner Mitmenschen belauschen. Um möglichst viel Vorteil aus den Informationen zu schlagen, beginnt Alvin mit der Aufzeichnung von Notizen.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Der magische Geburtstag." Jeanette hat Geburtstag, aber sie möchte nicht feiern. Da sie nicht mehr an Magie glaubt, hat auch dieser Tag für sie keine besondere Bedeutung mehr. Ihre Freunde tun alles, damit Jeanette trotzdem einen tollen Tag verlebt.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Die Kuss-Verschwörung." Simon soll bei der Aufführung seiner Theater-Gruppe ein Mädchen küssen, doch fühlt er sich dieser Aufgabe nicht gewachsen. Alvin kann diese Probleme natürlich gar nicht verstehen. Als er dazu noch erfährt, dass es Jessie ist, die geküsst werden soll, ist er ganz aus dem Häuschen. Er schlägt Simon vor, als sein Double aufzutreten.
Als Wiedergutmachung geht Dave mit Eleanore, Brittany und Jeanette (v.l.n.r.) auf einen "typischen" Mädchenausflug. Das dieser weniger als gedacht mit Shoppen und "Mädchenkram" zu tun hat, merkt Dave ziemlich schnell.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Alles für die Umwelt." Die Chipmunks und die Chipettes nehmen an einem Umweltschutz-Wettbewerb teil. Der Hauptpreis: Eine Reise nach Hawaii! Alle sind siegessicher, doch dann eröffnet Jeanette ihnen, dass sie einer Mitschülerin, Pamela Glockenschlocker, davon erzählt hätte. Pamela ist sehr ehrgeizig und interessiert sich stark für den Umweltschutz. Mit allen Mitteln wird nun versucht, Pamela den Sieg streitig zu machen. Ob das gelingt?
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Die Vater-Wette." Da Dave aufgrund einer Grippe ans Bett gefesselt ist, versucht Alvin seinen Job zu übernehmen. Er muss allerdings schnell feststellen, dass die Aufgaben eines Vaters ziemlich schwer zu bewältigen sind.
Alvin möchte seinem Bruder Simon (r.) dabei helfen, in der Schülerzeitung aufgenommen zu werden. Deswegen spielt er ihm interessante Fakten über die Lehrerin Frau Smith zu.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Ein eigenes Zimmer." Alvin gerät mit Simon und Theodore wegen seiner stinkenden Socken in einen Streit. Er fragt Dave, ob er nicht ein eigenes Zimmer haben könnte. Diesem muss er jedoch erst beweisen, dass er vernünftig genug ist. Alvin wird der Keller zugewiesen, doch die Freude über die eigenen Räumlichkeiten währt nur kurz. Im Keller ist es ungemütlich und einsam. Er sehnt sich nach seinen Brüdern zurück. Brittany hat eine Idee, wie sie die drei wieder zusammenführen kann.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Kind der Natur." Alvin will bei einer TV-Survival-Show 'Kind der Natur' mitmachen. Eifrig trainiert er, verletzt sich während der Vorbereitungen aber am Knöchel. Als er trotzdem beim Aufnahmetest vorbeischaut, kauft ihm ein Konkurrent die Verletzung nicht ab und beschimpft Alvin als Angsthase. Klar, dass Alvin und sein Bruder Simon sich solch eine Beleidung nicht bieten lassen können. Da Alvin verletzt ist, will Simon an seiner Stelle antreten. Doch Simon ist völlig untrainiert.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Sie hat Stil." Weil Jeanette anstatt eines Haargummis eine Wäscheklammer benutzt, entwickelt sie sich - zu Brittanys Überraschung - zur absoluten Trendsetterin. Sogar die Mode-Ikone Marina wird auf Jeanette aufmerksam und ruft in der Schule einen Wettbewerb aus, bei dem es darum geht, den besten Hut zu kreieren. Von nun an sind Brittany und Jeanette Konkurrentinnen.
Alvin möchte seinem Bruder Simon (r.) dabei helfen, in der Schülerzeitung aufgenommen zu werden. Deswegen spielt er ihm interessante Fakten über die Lehrerin Frau Smith zu.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Die neue Schulleiterin." Alvin hat es heftig erwischt. Seine Angebetete ist niemand Geringerer als die neue Schulleiterin. Zwar erwidert sie die Gefühle ihres Verehrers nicht. Trotzdem setzt Alvin alles daran, um seiner Traumfrau näher zu sein - Peinlichkeiten für Dave inklusive.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Superhelden." Theodore möchte unbedingt ein Superheld sein, der gegen das Verbrechen kämpft. Alvin nimmt ihn nicht ernst, bietet ihm aber eine Ausbildung zum Superhelden an. Die besteht allerdings hauptsächlich darin, dass Theodore seine Arbeiten im Haus erledigen muss. Als Theodore auf einen echten Einsatz als Superheld drängt, spielen Simon und Alvin dem ahnungslosen Theodore eine Situation vor, in der er sich als wahrer Superheld beweisen kann.
Alvin (l.) entdeckt auf dem Spielplatz ein Mädchen, in das er sich auf der Stelle verliebt. Nun gilt es herauszufinden, wer die bezaubernde Schönheit ist.
Simon (l.) und Theodore wollen ebenfalls am Fahrradrennen teilnehmen. Doch gerade für den faulen Theodore ist es bis dahin noch ein langer Weg voller Training.