Hoffnungslos verliebt

Ryan und Maggie sind seit Kindertagen Nachbarn und gute Freunde, die einander alles anvertrauen. An der High School zählen sie zu den Außenseitern und interessieren sich nicht für die Machtspielchen ihrer Mitschüler. Umso mehr wundert es Maggie, als Ryan sich in Ashley Grant, das begehrteste Mädchen der Schule verliebt. Da Ryan kaum eine Chance sieht, bei seiner Traumfrau zu landen, lässt sich der schüchterne Verehrer auf ein riskantes Spiel ein: Frauenschwarm Chris bietet ihm seine Unterstützung an, wenn Ryan ihm im Gegenzug hilft, die selbstbewusste Maggie zu erobern. Nach dem ersten Doppel Date der vier Singles ist Ashleys Interesse geweckt und Ryan wähnt sich im siebten Himmel. Der Plan scheint aufzugehen, doch schon nach kurzer Zeit muss Ryan feststellen, dass sich hinter Ashleys hübscher Fassade eine oberflächliche, zickige Person verbirgt, die es gewöhnt ist, immer ihren Willen zu bekommen. Während Ryans Faszination für das ehemalige Objekt seiner Begierde immer mehr ins Gegenteil umschlägt, erwacht in Maggie das Interesse für Chris, der sich ihr mit Ryans Hilfe als aufmerksamer, romantischer Gentleman präsentiert. Maggie ist gerührt von Chris' Liebeserklärungen, ohne zu wissen, dass durch den charmanten Eroberer ihr bester Freund spricht. Ryan fühlt sich in seiner Rolle als heimlicher Vermittler zusehends unwohl, als er bemerkt, dass er für Maggie sehr viel mehr als nur Freundschaft empfindet. Als er erfährt, dass Chris Maggie keineswegs wirklich liebt, sondern sie nur als Herausforderung betrachtet, erzählt er ihr von der Abmachung, um sie vor Chris zu warnen. Doch Maggie glaubt ihm nicht ...