Simon begibt sich auf ungewohntes Terrain: Er braucht eine spannende Geschichte für die Schülerzeitung. Dafür spioniert er seine Lehrerin aus, die möglicherweise eine Geheimagentin ist.
Alvin trainiert den ganzen Tag für das bevorstehende Fahrradrennen. Das Training läuft hervorragend und Alvin sieht sich schon auf dem Siegertreppechen stehen.
Simon begibt sich auf ungewohntes Terrain: Er braucht eine spannende Geschichte für die Schülerzeitung. Dafür spioniert er seine Lehrerin aus, die möglicherweise eine Geheimagentin ist.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Meine verrückte Schwester." Jeanette hat Probleme mit ihrem Selbstbewusstsein. Alvin will ihr helfen und gibt ein paar Tipps, wie sie ihre Schüchternheit überwinden kann. Nach Alvins Coaching ist Jeanette allerdings nur noch schwer zu ertragen.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Sie hat Stil." Weil Jeanette anstatt eines Haargummis eine Wäscheklammer benutzt, entwickelt sie sich - zu Brittanys Überraschung - zur absoluten Trendsetterin. Sogar die Mode-Ikone Marina wird auf Jeanette aufmerksam und ruft in der Schule einen Wettbewerb aus, bei dem es darum geht, den besten Hut zu kreieren. Von nun an sind Brittany und Jeanette Konkurrentinnen.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Die Vater-Wette." Da Dave aufgrund einer Grippe ans Bett gefesselt ist, versucht Alvin seinen Job zu übernehmen. Er muss allerdings schnell feststellen, dass die Aufgaben eines Vaters ziemlich schwer zu bewältigen sind.
Alvins Doppelgänger geht mit den Chipettes einkaufen und probiert selbst die verschiedensten Outfits an. Der wahre Alvin sorgt sich um seinen Imageschaden.
Alvin (l.) möchte direkt sein Revier abstecken und erklärt Kevin, dass er bereits ein Auge auf das hübsche blonde Mädchen geworfen hat. Doch es gibt keinen Grund zur Eifersucht: Das Mädchen ist Kevins Cousine.
Alvin kann mit der neuen Erfindung alle Telefongespräche seiner Mitmenschen belauschen. Um möglichst viel Vorteil aus den Informationen zu schlagen, beginnt Alvin mit der Aufzeichnung von Notizen.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Das Plappermaul." Alvin ist in Vanessa verliebt. Er möchte sie zum Essen ausführen und mit ihr zum Schulball gehen. Sie kann sich allerdings nicht zwischen ihm und Derek entscheiden. Da trifft es sich gut, dass sie einen Sitter für ihren Vogel Birdie sucht. Alvin möchte über den Piepmatz an sie herankommen. Birdie hat nur einen Nachteil, er kann sprechen. Er plappert alles nach, was er hört, und haut damit jeden in die Pfanne. So ist es nicht leicht für Alvin, diese Nervensäge für sich zu gewinnen.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Der sprechende Teddy." Theodores sprechender Teddybär macht Alvin und Simon wahnsinnig. Daher nehmen sie ein paar kleine "Reparaturen" vor ? und plötzlich tut der kleine Quälgeist nur noch das, was Alvin von ihm möchte.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Wer ist das Tier?." Als Tasmanischer Teufel verkleidet, nimmt Alvin an einem Schulausflug in den Zoo teil. Dort kommt es zu einer folgenschweren Verwechslung: Ein echtes Tasmanisches Teufelsbaby entkommt aus dem Käfig. Statt ihm wird Alvin für das Tier gehalten. Weil er durch eine Erkältung keine Stimme hat, kann Alivin den Irrtum nicht aufklären. Zu dumm, dass für den nächsten Tag eine Blinddarmoperation bei dem kleinen Fratz angesetzt ist.
"Alvinnn!!! und die Chipmunks", "Der Clown." Theodore will die Rolle des Monsters in einem Theaterstück ergattern. Zu Übungszwecken versucht er seine Familienmitglieder zu erschrecken, doch der Erfolg ist bescheiden. Schließlich kann Alvin das Trauerspiel nicht länger mitansehen und führt Theodore etwas wirklich Furchteinflößendes vor. Da er weiß, dass sein kleiner Buder Angst vor Clowns hat, wirft er sich in ein Clownkostüm - mit fatalen Folgen.