Der hartgesottene Frauenheld Jack (Adrien Brody) und sein Busenfreund Charlie (Jon Seda) sind ausgekochte Trickbetrüger. Die beiden gehen immer nach derselben Masche vor: Ihre Opfer sind ahnungslose ausländische Geschäftsleute, die in Hotels gelockt und dort mit vermeintlichen Prostituierten - Jacks und Charlies Komplizinnen - in flagranti überrascht werden. Als falsche Sittenpolizisten verkleidet, bitten Jack und Charlie die verdutzten Männer sofort zur Kasse. Jack macht diese krummen Dinger aber nicht, um reich zu werden, sondern weil er Stoff zum Schreiben sucht. Er hat nämlich eine künstlerische Ader und verheimlicht seinem Freund, dass er ein Vermögen für antiquarische Bücher ausgibt und in einem gemieteten Möbelcontainer eifrig an seinem Debütroman arbeitet. Wider Willen beginnt der unnahbare Jack eines Tages eine Liaison mit der wohlerzogenen Biologiestudentin Claire (Charlotte Ayanna) und ahnt nicht, dass er sich damit in eine selbstzerstörerische Amour fou stürzt. Denn Claire lässt sich nicht so leicht abwimmeln wie seine früheren Affären. Als Jack aus Angst vor zu viel Nähe den Kontakt zu ihr radikal abbrechen will, steigt Claire kurzerhand in das "Geschäft" der beiden Freunde ein. Dass ausgerechnet Claire nun als falsche Prostituierte mit Freiern aufs Hotelzimmer geht, macht Jack mehr zu schaffen, als er für möglich hielt - zumal Claire das Spiel auf ihre eigene Weise spielt.
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